Hadiah Majalah Kisah diberikan oleh majalah Kisah pada setiap tahun untuk karya sastra yang dianggap berbobot. Besar hadiah yang diberikan mula-mula Rp200,00. Pada tahun 1953 juri memberikan bundel majalah Kisah selama satu tahun kepada para pemenang. Hadiah majalah Kisah pada tahun 1953 sebesar Rp500,00, tahun 1954 berubah menjadi Rp800,00

Juri memutuskan bahwa hasil tulisan para juri tidak diikutsertakan sebagai peserta sayembara, misalnya karya Idrus yang seharusnya berhak menang, tidak dapat diperhitungkan karena Idrus sebagai dewan juri majalah umum itu yang banyak memuat karyanya.

Majalah Kisah hanya menilai karya sastra berbahasa Indonesia. Dalam penilaian itu majalah Kisah menunjuk (1) M. Balfas; (2) H.B. Jassin; dan (3) Idrus sebagai dewan juri. Mereka tidak ketat dalam penilaian, juara I, II, dan II dianggap sama sehingga besar hadiahnya pun sama. Pada tahun 1955, setelah mengumumkan pemenang sayembara, dewan juri juga mengumumkan beberapa penulis andal sebagai pemacu para penulis lainnya, seperti karya S.M. Ardan, Andrea A'xandre Leo, A. Rossidhi, Amyus Nn., Nh. Dini, dan Yusach Ananda. Pemenang tahun 1953 adalah (1) "Santapan" karya Vincent Mahieu, dalam Kisah No. 2, Th. I; (2) "Musim Gugur" karya Mochtar Lubis, dalam Kisah, No. 3, Th. I; (3) "Kampungku yang Sunyi" karya Yusach Ananda, dalam Kisah, No. 4, Th. I; dan (4) "Perpisahan" karya Gajus Siagian, dalam Kisah, No. 6, Th. I.

Pemenang Hadiah Majalah Kisah tahun 1954 adalah (1) "Catatan di Kampung Kelahiran" karya Yusah Ananda dalam Kisah, Th. II; (2) "Memalui Bola" karya Rijanto Pratikto dalam Kisah, Th. II; (3) "Toga Sibaganding" karya Aris Siswo dalam Kisah Th. II; dan (4) "Lukisan Dinding" karya M. Alwan Tafsiri dalam Kisah Th. II.

Pemenang sayembara tahun 1955 adalah (1) "Kedjantanan di Sumbing", (hadiah I) karya Subagio Sastrowardojo, dalam Kisah No. 8, Agustus 1955, Th. III; (2) "Robohnya Surau Kami" (hadiah II) karya A.A. Navis, dalam Kisah, No. 5, Mei 1955, Th. III; (3) "Buaya dan Dukunnya" (hadiah III) karya Sobron Aidit, dalam Kisah, No. 3, Maret 1955, Th. III.

Karya unggulan lainnya pada tahun 1955 yang tidak mendapat hadiah, antara lain, adalah (1) "Bulan Sabit di Langit Barat" karya S.M. Ardan, dalam Kisah, No. 2, Februari 1955, Th. III; (2) "Kisah dari Negara Kambing" bag. II karya Andrea A'Xendra Leo dalam Kisah, No. 3, Maret 1955. Th. III; (3) "Krisis Kesusastraan di Repbulik Antah Berantah" karya A. Rossidhy dalam Kisah, No. 3, Maret 1955, Th. III; (4) "Hantu Racun", karya Amyus Nn. dalam Kisah, No. 1, Januari 1955. Th. II; (5) "Jataju" karya Nh. Dini dalam Kisah, No. 7, Djuli 1955. Th. III; dan (6) "Almarhum Ajahku" karya Yusach Ananda, dalam majalah Kisah, No. 3, Maret 1955. Th. III.

Pemenang Hadiah Majalah Kisah tahun 1956 adalah (1) "Tunggul" karya Trisnojuwono, dalam Kisah No. 7--8, Djuli--Agustus 1956. Th. V; (2) "Jika Hujan Turun" karya J.E. Siahaan, dalam Kisah No. 10, Oktober 1956, Th. IV; (3) "Ia Punya Leher yang Indah", dalam Kisah No. 4, April 1956, Th. IV. Penyelenggaraan sayembara karya sastra dilakukan setiap tahun sejak tahun 1953--1956. Pada tahun 1957 majalah Kisah hanya terbit hingga bulan Maret sehingga belum sempat mengadakan penilaian sastra.